Şeyhi, asıl adı Yusuf Sinan olan Kütahya kökenli bir divan şairi ve hekimdir. Germiyan topraklarında, yani bugünkü Kütahya'da dünyaya gelen sanatçının kesin doğum tarihi bilinmemektedir. Hem kalem hem de tıp alanında derin bir iz bırakan Şeyhi, Osmanlı edebiyatının erken dönemlerinde öne çıkan isimler arasında yer alır.
Eğitim Yılları ve Manevi Yolculuk
İlk öğrenimini Kütahya'da tamamlayan Şeyhi, burada dönemin ünlü şairlerinden Ahmedî'nin derslerine katıldı. Ardından İran'a geçerek tasavvuf, hikmet ve tıp eğitimi aldı; büyük âlim Seyyid Şerîf Cürcânî ile birlikte ilim öğrendi. Yurda dönüş yolculuğunda Ankara'ya uğradı ve burada Hacı Bayram Veli'ye talebe oldu. Şeyhi mahlasını da bu manevi bağlılığın bir yansıması olarak aldı.
Kütahya'ya döndükten sonra aktar dükkanı açarak hekimliğe başladı. Tıp alanındaki yetkinliği sayesinde Hekîm Sinân adıyla tanındı. Germiyan Beyi II. Yâkub Bey'in özel tabibi ve sohbet arkadaşı hâline geldi; beye kasideler sunarak sarayın yakın çevresine girdi.
Osmanlı Sarayıyla İlişkisi ve Tokuzlu Olayı
1415 yılında Çelebi Sultan I. Mehmet Han, Karaman Seferi sırasında Ankara'da hastalandı. Şeyhi tedaviye çağrıldı ve padişahı iyileştirmeyi başardı. Bu başarı karşılığında kendisine Tokuzlu köyü tımar olarak bağışlandı; üstelik Osmanlı Devleti'nin ilk reîsületibbâsı unvanıyla sultanın özel tabipliğine atandı.
Ne var ki köy teslimi sırasında uğradığı soygun ve saldırı, onun en özgün yapıtlarından birinin doğuşuna zemin hazırladı. Harnâme (Eşeknâme) adlı bu mesnevide, yük taşımakla yükümlü bir eşeğin semiren öküzlere özenmesinin yol açtığı felaket; alegorik ve mizahi bir dille işlendi. Dönemin toplumsal gerçekliklerine tuttuğu bu ayna, eseri yalnızca edebi değil tarihsel açıdan da değerli kılar.
Son Yılları ve Eserleri
1421'de II. Murat Han'ın tahta geçmesinin ardından Osmanlı sarayıyla ilişkisi yeniden güçlendi. Padişahın emriyle Nizâmî'nin Hüsrev ü Şîrîn mesnevisini Türkçeye aktarmaya girişti; bin beyte ulaşan çevirisini II. Murat'a sundu, ardından Germiyan'a döndü. Bu dönemde Mehmed Paşa ve Anadolu Beylerbeyi Hamza Bey için de kasideler kaleme aldı.
Tasavvuf eğitimi almış olmasına karşın şiirlerinde dini ya da mistik izlere pek rastlanmaz; din dışı temaları tercih eden bir şair kimliği taşır. 1431 yılında, altmış yaşını aşmış olduğu tahmin edilirken hayatını kaybetti. Mezarı, Kütahya'ya yaklaşık yedi kilometre uzaklıktaki Çiftepınar köyü yakınlarındadır.
Şeyhi'nin başlıca eserleri şunlardır:
- Dîvân — Türkçe şiirlerini bir araya getiren temel eseri
- Harnâme — Alegorik ve hicivli mesnevisi
- Hüsrev ü Şîrîn — Nizâmî'den yapılan Türkçe tercüme