Haley Joel Osment, 10 Nisan 1988'de Los Angeles, California'da dünyaya geldi. Oyuncu babası Michael Eugene Osment ve annesi Theresa Seifert, oğullarındaki performans yeteneğini erken fark etti. Dört yaşında kamera karşısına geçen Osment, bir Pizza Hut reklamıyla başladığı yolculuğunu 1994'te Forrest Gump'ta küçük bir rolle sürdürdü ve Amerikan televizyon dünyasına hızla adım attı.
Televizyon Yılları ve Tırmanış
Thunder Alley ve The Jeff Foxworthy Show gibi dizilerde düzenli roller üstlenen Osment, aynı dönemde konuk oyuncu sıfatıyla pek çok popüler yapımda göründü. The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel, Chicago Hope, The Pretender ve Ally McBeal bu dizilerin başında gelir. Televizyon filmlerinde de ünlü Hollywood oyuncularıyla birlikte çalışma fırsatı bulan genç oyuncu, sinema için gerekli zemini bu yıllar içinde sağlam biçimde hazırladı.
Altıncı His ve Uluslararası Ün
1999 yapımı Altıncı His (The Sixth Sense), Osment'in kariyerini tek bir hamlede dönüştürdü. Bruce Willis ile başrolleri paylaştığı bu filmdeki performansı ona "umut vaadeden oyuncu" ödülünü getirdi. Karakterinin ağzından dökülen "I see dead people" repliği kısa sürede kültürel bir referansa dönüştü; defalarca başka yapımlarda alıntılandı.
Ardından gelen Pay It Forward'da Kevin Spacey ve Helen Hunt ile birlikte yer aldı. Asıl büyük dönüm noktası ise Steven Spielberg imzalı Yapay Zeka (2001) oldu. Bu filmle Hollywood'un en önemli genç oyuncuları arasında kesin yerini alan Osment, söz konusu performansıyla ikinci Satürn Ödülü'nü de kazandı.
Seslendiriciliği ve Sonraki Dönem
2001'de Polonya yapımı Edges of the Lord'da Romek karakterini canlandıran Osment, The Country Bears ve The Jungle Book 2 gibi projelerde seslendirme sanatçısı olarak çalıştı. Video oyunu dünyasında da iz bıraktı: Kingdom Hearts'ın baş kahramanı Sora'ya ve Immortal Grand Prix anime serisinde ana karakter Takeshi Jinno'ya sesini verdi. 2003'te Secondhand Lions ile yeniden sinema setine döndü.
20 Temmuz 2006'da trafik kazası geçiren Osment'in kan alkol düzeyinin yasal sınırın üzerinde olduğu belirlendi. Bir ay sonra yeniden alkollü araç kullanırken tespit edildi ve 1.500 dolar para cezasına çarptırıldı.