Osman Şimşek, 1 Ocak 1991 tarihinde İstanbul'un Kartal ilçesinde dünyaya gözlerini açan, yeşil sahalarda eldiven takarak kariyerini şekillendiren ve meşin yuvarlağın ağlarla buluşmasını engellemek amacıyla kaleci pozisyonunu seçen Türk futbolcudur. Spor dünyasına genç yaşta adım attı. Yetenekli sporcu, çocukluk yıllarında başladığı bu zorlu yolda hedefleri doğrultusunda azimle ilerlemeyi sürdürmüştür.
Altyapı Yılları ve Orhantepe Spor Kulübü
Genç yeteneğin futbolla tanışması ve ilk saha tecrübeleri, Orhantepe Spor Kulübü bünyesinde gerçekleşmiştir. Kulübün altyapı takımında eldiven giyen sporcu, antrenmanlarda sergilediği kararlı duruşla akranları arasından sıyrılmıştır. Hedefi daima kalesini gole kapatmaktı. Orhantepe'de edindiği temel teknik bilgiler, onun gelecekteki performansının en büyük yapı taşlarını oluşturmuştur.
Kartalspor Serüveni ve Profesyonelliğe İlk Adım
İlk deneyimlerinin ardından genç kaleci, Kartalspor altyapısına geçerek gelişimini bu köklü camiada devam ettirmiştir. Altyapı liglerindeki başarılı kurtarışlarıyla teknik heyetin dikkatini çekmeyi başaran oyuncu, 2009 yıllında kulübüyle profesyonel sözleşme imzalamıştır. Bu mukavele ile birlikte resmen profesyonelliğe adım atmış ve kulübün A takım kadrosuna dahil edilmiştir.
Kartalspor'un as kadrosuna katılmasına rağmen henüz resmi bir lig müsabakasında süre alma şansı bulamayan Şimşek, tecrübe kazanmak ve maç kondisyonunu artırmak amacıyla çalışmalarına kulübün A2 takımı bünyesinde hırsla devam etmiştir. Genç file bekçisi, altyapısından yetiştiği kulübün renklerini korumak adına antrenmanlardaki kararlı çalışmalarını sürdürmektedir.