Türk futbolunun tanınan isimlerinden Osman Özköylü, 26 Ağustos 1971 tarihinde Aydın'da dünyaya gelen ve stoper bölgesindeki başarılı oyunuyla hafızalara kazınan eski millî sporcudur. Profesyonel yeşil sahalara ilk adımını doğduğu kentin kulübü olan Aydınspor'da stoper olarak atan Özköylü, buradaki savunma performansıyla kısa sürede Trabzonspor gibi Türk futbolunun köklü ekiplerinin dikkatini üzerine çekmeyi başaradı. Kariyerini noktaladıktan sonra teknik direktörlüğe yöneldi.
Yeşil Sahalardaki Futbolculuk Dönemi
Defans hattında stoper pozisyonunda görev yapan Osman Özköylü, profesyonel kariyerine 1991 yılında Aydınspor forması altında adım attı. Daha sonra Trabzonspor'a transfer oldu. Bordo-mavili kulüpte kesintisiz dokuz yıl boyunca forma giyerek kariyerinin en istikrarlı dönemini geçirdi. Bu süre zarfında milli takım seviyesine de yükselen futbolcu, beş yıllık periyotta toplamda 19 kez A Millî Takım formasını terletti. 2001-2002 sezonundan itibaren farklı takımlarda deneyim kazanan Özköylü, sırasıyla Samsunspor, Kocaelispor, Kayserispor ve Etimesgut Şekerspor'da oynadı. Son olarak Uşakspor çatısı altında mücadele ettikten sonra 2007 yılında kramponlarını asarak profesyonel oyunculuk hayatını sonlandırdı.
Teknik Direktörlük Yolculuğu ve Şampiyonluklar
Oyunculuk kariyerini tamamlar tamamlamaz antrenörlüğe başlayan Osman Özköylü, ilk teknik direktörlük deneyimini 2007 yılında Etimesgut Şekerspor'da yaşadı. Buradan sonra Erzurumspor ve İskenderunspor'u yönetti. Deneyimli teknik adamın kariyerindeki asıl patlama ise 2010-2011 sezonunda anlaştığı Elazığspor ile gerçekleşti. Elazığspor dönemi kariyerinin en parlak dönemlerinden biridir. Takımıyla çıktığı lig mücadelesini hiç mağlubiyet almadan tamamlayan Özköylü, hem kulübünü 2. Lig'de şampiyon yaparak bir üst lige taşıdı hem de o dönem tüm profesyonel liglerin tek namağlup takımı unvanına sahip oldu. Ancak yeni sezonda, takvimler 10 Ekim 2011 tarihini gösterdiğinde yönetimle karşılıklı anlaşarak bu görevinden ayrılma kararı aldı.
Sonrasında ise Denizlispor'un başına geçti. Başarılı çalıştırıcı, 2012-2013 sezonunda Kayseri Erciyesspor ile anlaşma sağlayarak aynı dönemde şampiyonluk yaşama başarısı gösterdi. Başarılı teknik adam, 2013-2014 sezonunda o dönemki adıyla Ankaraspor olan Osmanlıspor ile anlaşma sağladı. Ankara temsilcisinin başında 18 ay kalan Özköylü, görev yaptığı 52 resmi müsabakada hanesine 26 galibiyet, 17 beraberlik ve 9 yenilgi yazdırdı. Sonrasında Cihat Arslan'ın ayrılmasıyla Şanlıurfaspor ile yeni anlaşma imzaladı. Görevi devraldığında Şanlıurfaspor ligde yedinci sıradaydı ve sezon sonuna kadar yapılan bu anlaşma yeni bir heyecan yarattı.
2015-2016 sezonuna Adana Demirspor ile giren Özköylü, burada istenen sonuçlar alınamayınca 3 Mart 2016'da sözleşmesinin feshedilmesiyle ayrıldı. Engin Korukır'ın istifasından sonra Samsunspor'un başına geçen çalıştırıcı, son büyük başarısını Pendikspor ile yakaladı. Levent Devrim'in sağlık problemleri sebebiyle ayrılmak zorunda kaldığı Pendikspor teknik direktörlük koltuğuna 26 Ekim 2021 tarihinde oturan Osman Özköylü, İstanbul temsilcisini kđsa süre içinde 2. Lig şampiyonluğuna taşımayı başarıdı. İstikrarlı grafiğini sürdürerek ertesi yıl 1. Lig Play-Off şampiyonluğu yaşayan tecrübeli çalıştırıcı, Pendikspor'u en üst lige taşıdı.
Osman Özköylü'nün Futbolculuk Kariyerinde Oynadığı Takımlar
- Aydınspor (Profesyonel futbola başladığı kentin takımı)
- Trabzonspor (Kariyerinin en uzun dönemini geçirdiğı ve 9 sezon oynadığı kulüp)
- Samsunspor, Kocaelispor ve Kayserispor (Deneyim kazandığı farklı ekipler)
- Etimesgut Şekerspor ve Uşakspor (Aktif kariyerini sonlandırdığı kulüpler)