Osman Bozkurt, 18 Ağustos 1984’da Avusturya’nın Feldkirch kasabasında işçi bir Türk ailesinin oğlu olarak dünyaya geldi. Futbola kasabanın amatör kulübü SK Brederis’in gençlik kadrosunda adım atan Bozkurt, altyapıdaki tüm yaş gruplarında oynadıktan sonra as takıma yükselerek bireysel yetenekleriyle takımına pek çok galibiyet getirdi.
Avusturya’daki Yükselme Süreci
Genç oyuncunun SK Brederis’teki performansı profesyonel kulüplerin scoutlarının dikkatini çekti. 2003-04 sezonunda SC Austria Lustenau’ya transfer oldu ve Avusturya Birinci Ligi’ndeki ilk iki sezonunda 26 lig maçında 11 gol kaydetti. Bu rakamlar Bundesliga düzeyindeki kulüplerin ilgisini çekmeye yetti; 2005-06’da FC Admira Wacker Mödling’e geçti. Kulübün ikinci takımında başlayan Bozkurt, sezon içinde as kadroyla da sınandı.
Bir sonraki durduğu Wiener Sportklub oldu. Viyana kulübünde geçirdiği sezonda 26 lig maçında 15 golle dikkat çekici bir grafik çizdi. Sezon sonunda birden fazla üst kademe teklifini değerlendiren Bozkurt, tarihi Viyana kulübü First Vienna FC 1894’ü tercih etti.
First Vienna FC Dönemi ve Gol Kralı Unvanı
First Vienna’daki ilk sezonunda 26 maçta 12 gol kaydeden Bozkurt, ikinci yılında formının zirvesine ulaştı. 30 lig maçında attığı 26 golle ligin gol kralı unvanını kazandı ve takımının şampiyonluğunda belirleyici rol oynadı. Üçüncü sezonunda ilk yarıda 19 maçta 12 golle gol krallığı yarışında başa oturdu; ancak ikinci yarıda performansı düştü ve yalnızca iki gol ekleyebildi. Üç sezonun ardından kulüpten ayrılmaya karar verdi.
Türkiye Mücadelesi
Türkiye’den birden fazla Süper Lig ve 1. Lig kulübünden teklif alan Bozkurt, 1. Lig ekibi İzmir temsilcisi Karşıyaka’ya katılmayı seçti. Kulüpte önce oynama fırsatı bulmakta güçlük çekse de sezonun ilerleyen haftasında kadroya yerleşmeye başladı; resmî ilk maçına Akhisar Belediyespor karşısında çıktı. 2011-12 sezonunun yaz transfer döneminde ise Akhisar Belediyespor’a transfer olarak kariyerinin yeni bir sayfasını açtı.