İsa Kaykun, 5 Haziran 1988'de İstanbul'da doğdu. Çocuk yaşta ailesiyle birlikte göç ettiği Almanya topraklarında meşin yuvarlakla tanışan genç yetenek, disiplinli altyapı eğitimi sayesinde profesyonel futbolculuk hayallerinin ilk temellerini burada attı. SV Waldhof Mannheim kulübünde futbol serüvenine adım atan Kaykun, savunma hattındaki duruşu ve aynı zamanda çalışkanlığıyla dikkat çekerek kariyer basamaklarını tırmanmaya başladı.
Almanya Yılları ve Türkiye'ye Geçiş Şansı
Almanya'da SV Waldhof Mannheim formasıyla altyapı eğitimini tamamlayan savunma oyuncusu, daha sonra gelişimini sürdürmek amacıyla FC Heidelsheim takımına transfer oldu. Bu kulübün çatısı altında tam üç başarılı sezon boyunca istikrarlı bir şekilde görev yapan yetenekli futbolcu, edindiği tecrübelerle kendini kanıtladı. Avrupa'da geçen verimli yılların ardından futbol yaşantısını ana vatanında sürdürmek isteyen sporcu, 2009 yılında rotasını Türkiye'ye çevirdi. Kasımpaşa ile sözleşme imzalayarak profesyonelliğe adım attı.
Süper Lig Sahnesi ve Kiralık Dönemler
Kasımpaşa forması altında ilk ciddi sınavına Süper Lig bünyesinde 11 Nisan 2010 tarihinde oynanan MKE Ankaragücü mücadelesiyle çıkan İsa Kaykun, Türkiye'deki kariyerine resmen adım attı. İlk devrede sadece iki lig karşılaşmasında forma giydi. Ara transfer döneminde daha fazla süre alabilmesi amacıyla sezon sonuna dek Güngören Belediyespor'a kiralık olarak gönderildi. Ayrıca bir sonraki sezonun başında gelişimini sürdürmesi adına bir yıllığına Denizlispor'a kiralansa da yeşil-siyahlı ekibin teknik direktörü Güvenç Kurtar ile yaşadığı uyumsuzluk sebebiyle bu macera kısa sürdü ve Kasımpaşa'ya geri dönmek durumunda kaldı.
İsa Kaykun'un Forma Giydiği Kulüpler
Başarılı futbolcunun kariyeri boyunca bünyesinde yer aldığı kulüpler şu şekilde listelenmiştir:
- SV Waldhof Mannheim (Altyapı)
- FC Heidelsheim (Üç Sezon)
- Kasımpaşa (Profesyonelliğe Geçiş)
- Güngören Belediyespor (Kiralık)
- Denizlispor (Kiralık Dönemi)