Türk futbolunun Anadolu liglerindeki önemli isimlerinden biri olan Hakan Çalışkan, 20 Mayıs 1968 tarihinde Malatya'da dünyaya geldi. Profesyonel futbolculuk yaşantısına ülkenin farklı ekiplerinde başarıyla devam eden Çalışkan, hem sahada sergilediği azimli mücadeleyle taraftarların beğenisini kazandı hem de aktif kariyerini sonlandırdıktan sonra üstlendiği teknik rollerle Malatya futbolunun gelişimine katkıda bulundu.
Profesyonel Sahalara İlk Adım ve Futbolculuk Yılları
Meşin yuvarlakla erken yaşlarda tanışan Çalışkan, profesyonel düzeydeki ilk resmi karşılaşmasına Van DSİ Spor forması altında çıktı. 22 Aralık 1991 günü Kars Köy Hizmetleri Spor karşısında sergilediği mücadele, onun profesyonel arenadaki kariyerinin başlangıcı oldu. 1991-92 sezonunu 10 lig müsabakasıyla tamamlayan yetenekli isim, bir sonraki sezon Elazığspor renklerine bağlandı. Doğu Anadolu ekibinde yalnızca tek bir resmi lig mücadelesinde görev alabilen futbolcu, 1993 senesinin son günlerinde mukavelesini karşılıklı olarak feshederek amatör futbola geçiş yaptı.
Amatörlükten Geri Dönüş ve Malatya Yılları
Futbol tutkusundan kopamayan Hakan Çalışkan, 1996-97 sezonunun hemen öncesinde Ücüncü Lig ekiplerinden Pütürge Belediyespor ile profesyonel sözleşme imzalayarak sahalara geri döndü. Alt liglerde çeşitli takımlarda top koşturarak tecrübe kazandı. Deneyimli oyuncu, faal sporculuk hayatının son dönemecinde, 1999-2000 sezonunda İkinci Lig'de yer alan Malatya Belediyespor kadrosuna dahil oldu. Bu kulüp bünyesinde futbolculuk serüvenini tamamen noktaladı.
Teknik Sorumluluk ve Altyapı Çalışmaları
Kramponlarını astıktan sonra yeşil sahalara antrenör olarak hizmet vermeyi sürdüren Çalışkan, ilk teknik adamlık deneyimini aktif futbolculuk kariyerini bitirdiği Malatya Belediyespor'da yaşadı. Burada bir sezon boyunca teknik direktör olarak görev yaptı. Ardından şehrin bir diğer köklü temsilcisi olan Malatyaspor'un altyapı sorumluluğunu üstlendi. 2008 yılına gelindiğinde, ismi Yeni Malatyaspor olarak değiştirilen eski takımına geri dönerek iki sezon boyunca teknik patronluk görevini yürüttü. Kulüpteki antrenörlük serüvenini bir yıl da altyapı sorumlusu olarak sürdüren tecrübeli futbol adamı, kariyerinin son aşamasında 44 Malatyaspor kulübünün gençlik akademisinde altyapı antrenörlüğü görevine getirildi.