Traklar'dan Günümüze Uzanan Köklü Bir Tarih
Kırklareli ilinin güneybatı ucunda yer alan Pehlivanköy'ün bilinen tarihi, M.Ö. 700 yıllarında Ergene Nehri kıyılarına yerleşen Traklar ile başlamaktadır. M.Ö. 335 yılında Makedonyalıların egemenliğine giren bu topraklar, zamanla adını Hristiyan azizlerinden Aziz Pavulos'tan alan "Pavula" (Pavli) adıyla anılmıştır. M.S. 46 yılında Roma İmparatorluğu'na, ardından Bizans İmparatorluğu'na katılan bölge, 1363 yılında Hacı İlbey ve Evrenos Paşa tarafından fethedilerek Osmanlı Devleti sınırlarına dâhil edilmiştir. Tarih boyunca Bulgarların ve 93 Harbi ile Balkan Savaşları sonrasında Lofça bölgesinden göç eden Pomak gruplarının yerleştiği ilçe, çok kültürlü yapısıyla dikkat çekmektedir. Cumhuriyet döneminde 1935-1941 yılları arasında Trakya başmüfettişliği yapan Kazım Dirik'in büyük katkılarıyla kalkınan Pehlivanköy, 1957 yılında ilçe statüsüne kavuşmuştur.
Görülmeye Değer Tarihi Eserler ve Doğal Yapılar
Tarihi Tren Garı
İlçede demiryolu ulaşımının simgesi olan Tarihi Tren Garı binası, Fransızlar tarafından 1889 yılında inşa edilmiştir ve günümüzde de görülmeye değer en önemli mimari yapılar arasında yer almaktadır.
Efsanevi Akarca Köprüsü
Uzunköprü yönünden ilçeye girişte, Ergene Nehri üzerinde yer alan Akarca Köprüsü'nün 16. yüzyıl Osmanlı döneminde yapıldığı tahmin edilmektedir. İnşası sırasında orta kemerinin bir türlü düzgün yapılamaması üzerine, yeni doğum yapmış ve bebeğini emzirmekte olan bir annenin köprünün ayakta kalması adına kurban edilerek duvarın içine gömüldüğü rivayet edilir. Bir cuma günü kurban edilen bu anne nedeniyle, her cuma günü köprüden ağlayan bir kadın sesinin duyulduğu ve orta kemerden süt aktığı söylenmektedir; köprünün adı da bu süt akıntısına atıfla Akarca konulmuştur. Köprünün yakınlarındaki sırtlarda ise eski bir kaleye ait olduğu söylenen taş kalıntıları mevcuttur.
Pehlivanköy Camii ve Asırlık Meşe Ağacı
İlçenin Ergene Mahallesi girişinde bulunan tarihi Pehlivanköy Camii, 1901-1902 yıllarında inşa edilmiştir. Doğal güzellikler arasında ise Edirne tarafındaki girişte yer alan yaklaşık 100 yaşındaki Asırlık Meşe Ağacı büyük ilgi görmektedir. Bu ağaç, televizyonda yayınlanan "Yaprak Dökümü" dizisinin jeneriğinde ve final bölümünde yer alarak dizi hayranlarının uğrak noktası haline gelmiştir. Ayrıca Katırkulu, Gustil ve Koca orman mevkilerindeki doğal orman kalıntıları ile mezarlık yanındaki Kazım Dirik tarafından diktirilen Akasyalık bölgenin yeşil alanlarındandır.
Asırlık Pavli Panayırı ve Kültürel Zenginlikler
Pehlivanköy'ün en önemli ve dünyaca ünlü etkinliği, 1910 yılından beri aralıksız olarak her yıl 18 - 22 Eylül tarihleri arasında düzenlenen Sonbahar Hayvan ve Emtia Panayırı (Pavli Panayırı)'dır. Halk arasında "Sonbahar Panayırı" veya "Pomak Bayramı" olarak da adlandırılan ve 5 gün süren bu asırlık panayırda, çeşitli eşyalar ve hayvanlar satışa sunulurken geleneksel eğlenceler de düzenlenmektedir. İlçe ayrıca her yıl 6 Mayıs'ta düzenlenen Hıdrellez şenliklerine de ev sahipliği yapmaktadır. Tarım ve hayvancılığın birincil geçim kaynağı olduğu Pehlivanköy'de ayçiçeği, buğday, mısır, kanola ekiminin yanı sıra Ergene Nehri sularıyla doldurulan özel tavalarda çeltik yetiştiriciliği de yapılmaktadır.