Türk futbolunun tanınan isimlerinden Halil İbrahim Pekşen, 1 Ocak 1993 tarihinde Samsun'un Havza ilçesinde dünyaya gözlerini açmıştır. Futbol kariyerine 2006 yılında doğduğu ilçenin yerel ekibi olan Havza Belediyespor'da adım atan sporcu, profesyonel seviyeye Samsunspor çatısı altında ulaşmıştır.
Samsunspor Altyapısı ve Profesyonel Kariyerin Başlangıcı
Genç oyuncu, 2008 senesinde Samsun'un amatör ekiplerinden Kadıköyspor'a geçiş yapmıştır. Burada iki yıl futbol oynamıştır. Ardından Samsunspor altyapısına dahil edilmiştir. Başarılı performansı sayesinde 2011-12 sezonu sonundaki Spor Toto Kupası mücadeleleri öncesinde teknik direktör Mesut Bakkal tarafından a2 ekibinden A takıma davet edilmiştir. Genç yetenek, 5 Nisan 2012 tarihinde kulübüyle resmi sözleşme imzalayarak profesyonel futbolculuk hayatına adım atmıştır. Profesyonel imzanın ardından ilk maçına 14 Nisan 2012'de Spor Toto Kupası müsabakasında Orduspor karşısında çıkmıştır. Oyuncunun 1. Lig'deki ilk resmi karşılaşması ise 25 Ağustos 2012 tarihindeki TKİ Tavşanlı Linyitspor mücadelesidir.
Kiralık Dönemleri ve Konyaspor Transferi
Halil İbrahim Pekşen, 2013-14 sezonunun devre arasında Eyüpspor takımına geçici olarak gönderilmiştir. Bu takımdaki ilk mücadelesini 2. Lig bünyesinde Altay ekibine karşı oynayan oyuncu, Eyüpspor formasıyla çıktığı 17 lig maçında rakip fileleri 3 kez havalandırmayı başarmıştır. Sezon bitiminde Samsunspor'a dönen futbolcu, 2014-15 sezonunun ikinci yarısında ise Turgutluspor'a kiralanmıştır. Bir sonraki sezonu Büyükçekmece Tepecikspor bünyesinde kiralık olarak tamamlayan futbolcu, sezon bitiminde Konyaspor'a transfer edilmiştir. Bu transfer, Abdülkerim Bardakcı ve Vedat Bora takasıyla gerçekleştirilmiştir. Yapılan anlaşma doğrultusunda, oyuncunun 1,5 sezon daha Samsunspor bünyesinde kiralık olarak forma giymesi kararlaştırılmıştır.
Halil İbrahim Pekşen, kariyeri boyunca farklı dönemlerde şu ekiplerin kadrosunda yer almıştır:
- Samsunspor
- Eyüpspor (Kiralık)
- Turgutluspor (Kiralık)
- Büyükçekmece Tepecikspor (Kiralık)
- Elazığspor
- Fethiyespor
Sözleşme Fesihleri ve Fethiyespor'daki Tartışmalı Süreç
Samsunspor bünyesinde geçirdiği kiralık dönemin ardından, 2017-18 sezonu devre arasında alacaklarını tahsil edemediğini öne süren deneyimli oyuncu, sözleşmesini tek taraflı olarak feshederek yollarını ayırmıştır. Söz konusu sezonun kalan kısmını Elazığspor kadrosunda tamamlayan Pekşen, 2018-19 sezonu başında bonservisi ile birlikte Fethiyespor kadrosuna dahil olmuştur. Alacaklarını alamadığı gerekçesiyle sözleşmesini feshetmek istemiştir. Bu süreçte kulüp yetkilisinin yakın koruması tarafından darp edildiğini ve tehditle boş kağıda imza attırıldığını iddia ederek hukuki şikayette bulunmuştur. Fethiyespor yönetimi ise resmi web sitesinden yaptıkları açıklama ile bu iddiaların gerçeği yansıtmadığını belirtmiştir.