Tarih Öncesi Dönem ve Köklü İsimler
Çorum ilinin köklü bir ilçesi olan İskilip, Anadolu'nun en eski yerleşim alanlarından biri olarak öne çıkmaktadır. Hititler döneminde İskilip ile Kastamonu'ya bağlı Tosya ilçesinin bulunduğu bölge Tarittara veya Turmitta olarak adlandırılmıştır. Tarih boyunca bu eşsiz coğrafya; İskila, Blocium ya da Bloacium, Iskelib, İmad (Direklibel) gibi farklı isimlerle anılmıştır. Kanuni Sultan Süleyman sonrası Osmanlı İmparatorluğu döneminde ise özellikle Fransız kaynaklarında adı Esculape (Eskülap) olarak geçmiştir. İskilip sözcüğünün tarihte ilk kez Sümer destanlarından olan ünlü Gılgamış Destanı’nda “iškila-bi” biçiminde görüldüğü de bilinmektedir.
Hatti ve Hitit Uygarlıklarının Mirası
Bölgeye yerleşimin, Hititlerin Anadolu'ya gelmesine (MÖ 3000) kadar uzandığı çeşitli tarihi kaynaklarda belirtilmektedir. Erken dönem Hatti uygarlığının yerleşme alanı olduğu düşünülen antik İskila kentinin, Hitit başkenti Hattuşa'ya yalnızca iki saatlik mesafede bulunması bu tahmini oldukça güçlendirmektedir. İlçedeki Yivlik Kayası üzerinde yer alan geometrik figürler ve yivler, bu kadim dönemlerden kalma izleri günümüze taşımaktadır. Yine bu dönemde öne çıkan yerleşim alanlarından olan ve Romalıların Itlus, Osmanlıların ise İmad - Direklibel adını verdiği bölge, Yivlik Kayası eteğindeki akarsu yatağının oluşturduğu derenin Taybı Ovası'na karıştığı noktada kurulmuştur. Ebussuud'un da doğduğu bu alan, 15. veya 16. yüzyıla kadar bir İskilip banliyösü olarak kullanılmıştır. Bölgenin, Kuzey Anadolu Fay Hattı üzerinde yer almasından dolayı 1509, 1514 veya 1543 yılındaki büyük depremlerden birinde tümüyle yıkıldığı düşünvelmektedir.
Paflagonya Dönemi ve Sağlık Tanrısı'nın Yurdu
İskilip'te yaşadığı arkeolojik ve tarihi kalıntılarla resmen ispatlanan en eski millet Paflagonlardır. Anadolu’ya MÖ 1000’den sonra gelen ve Hitit İmparatorluğu'nun yıkılışının ardından bağımsız bir devlet kuran Paflagonlar, "Demir Atlılar Ülkesi" olarak da bilinen Kastamonu, Çankırı, Amasya ve Samsun hattına hâkim olmuşlardır. İskilip, MÖ 900-700'lerde Paflagonya adı verilen bu geniş coğrafyanın önemli bir parçası olarak anılmaya başlanmıştır. Ünlü şair Homeros'un İlyada destanında ilk kez adı geçen ve eski Yunancada "Askilepiyon - Sağlık Tanrısı" ismiyle de bilinen İskilip, antik çağın en önemli merkezlerindendir. Tarihin babası kabul edilen ünlü gezgin Herodot ve coğrafyacı Skymonos tarafından da ziyaret edilen bu tarihi bölge; kuzeyde Karadeniz, güneyde Aydos Dağları, doğuda Kızılırmak ile Kızılırmak Vadisi ve batıda Bartın Çayı ile çevrili antik sınırlarıyla büyük ticaret yollarının kavşak noktası olmuştur.
Roma, Bizans ve Türk Hakimiyeti
Antik dönem boyunca jeostratejik ve jeoekonomik önemini koruyan İskilip, MS 2. yüzyılın sonlarında Pontus hâkimiyetine girmiş, ardından Romalıların bölgeyi kendi topraklarına katmasıyla önemli bir Roma yerleşimi haline gelmiştir. İmparator I. Justinianus döneminde Helenepontus eyaletine dahil edilen İskilip, eyaletin en önemli üç yerleşim merkezinden biri olmuştur. Roma ve Bizans medeniyetlerine yaklaşık 1000 yıl boyunca ev sahipliği yapan ilçede, Danişmentliler ile başlayan Türk hâkimiyeti öncesinde bu dönemlere ait pek çok tarihi iz kalmıştır. 1071 Malazgirt Zaferi'nin ardından 1074 yılında Emir Danişmend Ahmet Gazi tarafından fethedilen Çorum, Tokat ve Osmancık ile birlikte İskilip bölgesi de Müslüman Türk egemenliğine girmiştir. 1075'te Anadolu Selçuklu Devleti'nin sınırlarına dahil olan İskilip, 13. yüzyılın başlarında Moğol ve Tatar aşiretlerinin yerleştiği bir yurt haline gelmiş, Selçuklu yönetiminin son bulmasıyla da 1390 yılı sonlarında Yıldırım Bayezid Han'ın Anadolu harekâtı sonucunda Osmanlı idaresine geçerek önemini korumaya devam etmiştir.